フロリダ州タッパハノック出身の２２歳。当初はラップ・グループ=Nappy Headzのメンバーとして活動、数枚のスマッシュ・ヒットも生まれたが、その後グループは解散。マイアミでソロ・アーティストして活動を続けながら、地元インディー・レーベルより幾つかのアルバムを発表している。その後キャリアが急速に展開するきっかけとなったのがエイコンの大ヒット・アルバム『TROUBLE』からのヒット・シングル「Locked Up」のT‐PAIN替え歌バージョン「F**ked Up」の発表。「F**ked Up」はラジオ・リスナーの間で大きな話題となり、幾つかのラジオ局でプレイリスト入り。偶然この替え歌を耳にしたエイコン本人がそのユニークさに感心してT‐PAINに連絡を取り、二人はすっかり意気投合。その才能を確信したエイコンは自身のレーベル=Konvict Musikでまずプロダクション契約を結び、さらに業界関係者にT-PAINの売り込みを開始。計５社以上のレーベルが争奪戦を繰り広げた結果、ジャイヴがアーティスト契約を獲得、2005年に1stアルバム『Rappa Ternt Sanga』をリリース。まずは彼のシグニチャーといえるボコーダーに似たヴォーカル・エフェクトと哀愁サウンドが印象的なデビュー・シングル「I'm Sprung」がラジオで大ヒット、全米シングル・チャート最高８位を記録。恋焦がれる女性に“どんなに冷たくされても、こき使われても、やっぱり別れられない”という、惚れた男の悲しい性を描いた歌詞は実体験に基づいたもので、のちに彼は曲を書くきっかけとなった夢の女性と結婚したんだとか！さらには隣人のストリッパーに本気で恋しちゃう、という微笑ましいゲットー・ラヴを描いた2ndシングル「I'm N Luv (Wit A Stripper)」が「I'm Sprung」をも上回る爆発ヒットとなり全米シングル・チャート最高５位を記録、“ダーティーサウス・ヒップホップ全盛の時代の空気にマッチする新世代 R&B”というT-PAINブランドをいち早くマーケットに定着させた。特筆すべきは全米での着うたセールス実績。全米では“キング・オブ・リングトーン”という異名を取るほどT-PAIN作品は着うたが売れることで有名で、前作時には「I'm Sprung」「I'm N Luv (Wit A Stripper)」の計２枚でなんと累計600万ダウンロードという驚くべき記録を樹立した。