日米双方の教育を受け、1981年に東京大学とハーバード大学に同時合格する。日本語で受験したアメリカ人としてはおそらく初めての合格者。東大に加えてハーバード大学、MIT、スタンフォード大学、UCバークレー、プリンストン大学、エール大学にも同時合格。
東京大学を１学期で退学し、ハーバード大学に入学。電子音楽とアニメーションを専攻。アナログ・シンセサイザーの世界的な権威に師事。
1988年、ハーバード大学を卒業。卒業制作は音と映像のモンタージュ作品だった。
1984年、在学中に自叙伝「よくひとりぼっちだった」を文藝春秋社から刊行、ベスト・セラーとなる。
1991年に続編「ハーバードマン－続・よくひとりぼっちだった」を発表。
1991年から1998年までJ-WAVEの深夜番組「Across The View」のパーソナリティーをつとめ、伝説を残した。
2001年「情熱大陸」でフィーチャー。
2005年以降ポッドキャストのパイオニアとなり、ネットでラジオ番組「i-morley」を配信。ニフティ社から「Podcasting Award」を受賞。
2007年に中国のチベット・ウイグル自治区に旅行し、現地から生放送を行った。
2012年からMXTV「ゴールデン・アワー」「ニッポン・ダンディ」や、NHK「ただイマ！」などにレギュラー出演。Block.FMの番組でトークとクラブDJの双方を行う。
2014年5月からニコニコ生放送で配信開始。
2014年10月からBSスカパー！「ニュースZAP」レギュラー出演。
2015年2月から集英社「週刊プレイボーイ ニュース」にコラム連載。
2015年4月からNHK総合「所さん大変ですよ！」にレギュラー出演。
2016年4月からフジテレビ「ユアタイム～あなたの時間～」にレギュラー出演。
