1995年
ラッパーとしての活動開始。
2000年
JC、NAUGHTY、YOUNG BERY、DJ AKIOと共にRUFF NECKを結成し注目を集める。交流のあった名古屋アンダーグラウンドのラッパーや全国区プロデューサーへの客演をこなし、一躍大物ルーキーと呼ばれるように。
2006年
1stアルバム『Rob The World』をリリース。その年を代表するラップ・アルバムとなった同作はインディー発のファースト・アルバムとしては異例の好セールスを記録し、『ミュージック・マガジン』、『Riddim』誌などで“年間ベスト・アルバム"に選出される。また、ヒップホップ誌 『BLAST』最終号企画“The Future 10 Of Japanese HipHop"において、将来を期待できる5人に選出され、表紙を飾った。さらに、カルチャー誌『Quick Japan』70号記念総力特集で “ゼロ年代日本次の100人"に選出されたり、 『実話ナックルズ』および、カルチャー誌『High&Out』や『HARDEST MAGAZINE』などの表紙を飾り、情報誌『SPA!』08年5月号では、サイバーエージェントの藤田社長と対談も行う。
2008年
若手ラッパーとしては異例の自伝「痛みの作文」(ポプラ社)を出版。待望の2ndアルバム『Dream and Drama』をリリース。『Custom Lowriding』、『Tattoo Burst』、『bounce』、『Riddim』等の表紙を飾り、渋谷アップルストアでの無料ライブには過去最高の動員数を記録するなどさらなる快進撃を続けた。同作品は『ミュージック・マガジン』『Riddim』『bounce』等で2008年のベスト邦楽ヒップホップアルバムに選出され、リード曲「Fate」のミュージックビデオはスペースシャワーTV MVA2008のベストヒップホップビデオを受賞。
2010年
Manhattan Recordsから発売された日本語ラップミックスCDに新曲「I Rep / Dabo, Anarchy, Kreva」を提供し、2010年iTunesヒップホップシングルランキングにて1位を獲得。また、R-RATEDから発売されたコンピレーションアルバム『24 HOUR KARATE SCHOOL JAPAN』収録のシングル「24 Bars To Kill / Anarchy, Rino Latina II, 漢, Maccho」がAmebreak AWARDS 2010 にてBEST SONG／BEST VIDEO3位を受賞。
2011年
King Of Diggin'ことMuroとのコラボにて3rdアルバム『Diggin'Anarchy』をリリースし、朝日新聞やUSのMTVで取り上げられるなどさらなる快進撃を続ける。US MTV番組「MTV IGGY」では投票で見事「ARTIST OF THE WEEK」1位に輝き、インタビューが掲載された。また、同年12月には日本人ラッパー初のBILLBOARD LIVE TOKYOでのバンドセットライブを成功させた。
2012年
RUFF NECKとして初のアルバム『RUFF TREATMENT』をリリース。続いて前年に実施したビルボードライブ東京での模様を収録したDVD『LIVE AT BILLBOARD LIVE TOKYO』 をリリース。
2013年
ANARCHYのヴァースのみで構成されたミックスCD『60 minutes of Anarchy』をリリース。ミックスは2012年に世界最大のDJバトルイベント「DMC World Final」で優勝し、第28代世界チャンピオンに輝いたDJ 威蔵が担当。
11月には4thアルバムとなる「DGKA(Dirty Ghetto Kids Anarchy)」をフリー・ダウンロードでリリース。フィーチャリングにMACCHO (OZROSAURUS)、SIMON、RUFF NECK、SMITH-CN、T.O.P.、KOHH、L.E.P. BOGUS BOYSが参加。また、NYヒップホップシーン最前線で活躍するSTATIK SELEKTAHが手がけたトラックも収録されるなど、無料での公開が信じられないほどの豪華な内容に加え、フリー・ダウンロードという異例の試みが大きな話題を呼ぶ。世界最大のヒップホップ音源配信サイト「Datpiff」での配信開始直後にアクセスサーバがダウン。その後音源を公開した「audiomack」でもデイリー/ウィークリーチャートにて1位を総ナメに。ANARCHYに対する注目度の高さが改めて証明される事となった。
2014年
1月1日、avexからのメジャーデビューを発表。4月16日、メジャーデビューシングル「Right Here」を発表。史上初めてユネスコ世界遺産・清水寺でミュージックビデオ撮影を行った事で話題を呼ぶ。7月2日、メジャーデビューアルバム「NEW YANKEE」をリリース。
